มาสซาร่า เคยสร้างชื่อในฐานะผู้อำนวยการฟุตบอลของ โรม่า ก่อนจะย้ายมารับตำแหน่งผู้อำนวยการกีฬาของ เอซี มิลาน ในช่วงซัมเมอร์ปี 2019 และเขาทำงานร่วมกับ เปาโล มัลดินี่ ในฐานะผู้อำนวยการฝ่ายเทคนิคอย่างลงตัวผมเป็นแฟนบาร์ซ่ามาตั้งแต่ผมยังเด็ก ผมมีความสุขมากใน บาเลนเซีย ผมมีความสุขมากที่ บาร์ซ่า และผมไม่คิดว่าผมจะลงเอยที่ มาดริด' นีโก้ ยืนยัน
ไม่ลังเลเลย ไม่มีอีโก้อยู่ที่นั่นเลย เชน ทำได้ดีมาก และจินตนาการว่าเราทำในสิ่งที่ควรทำและชนะเกม ทำในสิ่งที่เราถูกจ้างมาให้ทำที่นี่ เชน จะได้รับโอกาสเป็นเฮดโค้ช แล้วเราจะ (หารือ) อีกครั้ง'
'คุณต้องมองชีวิตผ่านเลนส์ที่ต่างออกไป มีความต้องการมากมายในธุรกิจนี้ การก้าวไปสู่สิ่งใหม่ การเป็น คอมแมนเดอร์ส,เก็บบอลจากการฟัมเบิ้ล 4 ครั้ง และ ทำอีก 3 อินเตอร์เซปน์ตลอดอาชีพ 8 ปี
"ตอนนี้เรามีความฝันที่ยิ่งใหญ่ในแชมเปี้ยนส์ ลีก เราจะไปที่นั่นเพื่อเล่นให้ดีที่สุดเมื่อพบกับทีมที่มีคุณภาพสูง""มีข่าวลือต่างๆ เกิดขึ้นมากมาย และผมต้องการชี้แจงว่าเรายังไม่ได้เจรจากับสโมสรใดทั้งนั้นเรื่องของ กูลิบาลี่ จนถึงวันนี้"